中山道51番目の宿場町・太田には、建ちが高く、２階に欄干を設けた旅籠建築が数多く残っています。日本の宿場町は、明治になると商家町になるケースが多いので、このようにいまも旅籠建築が連続する町並みは貴重です。

【1】宿場町ではおなじみ、防衛のため道をクランク状に折り曲げた枡型（ますがた）があります。
【2】建ちが高く、２階に窓を設けているのが旅籠建築ならでは。ただしこの旧小松屋は大正期にたばこ屋となり、表側が改装されています。
【3】宿場町は明治以降も地域の行政・商業拠点となったため、洋風建築が混在するのが一般的ですが、太田宿にはほとんど見られません。唯一の近代建築が、この十六銀行旧太田支店です。

太田宿は中山道の宿駅であると同時に、木曽川に面した軍事拠点としても重要な町でした。江戸から中山道をたどってきた旅人は、太田宿に入る前で木曽川を渡ります。その太田の渡しは、河川の増水などでたびたび中止になったことから、中山道の難所のひとつとされました。当時の馬子唄に「木曽のかけはし、太田の渡し、碓氷峠が無くばよい」とあります。